Síntesis de quinolinas de Camps
La Síntesis de Quinolinas de Camps, (también conocida como ciclización de Camps) es una reacción orgánica por el que una o-acilaminoacetofenona se transforma en una de las dos posibles hidroxiquinolinas (productos A y B) en presencia de iones hidróxido.[1][2][3][4]
Las proporciones relativas de los hidroxiquinolinas producidas(A y B) dependen de las condiciones de reacción y la estructura del material de partida. Aunque el producto de la reacción es comúnmente descrito como una quinolina, debido a la tautomería ceto-enol tanto en el sólido estado y en la solución, se presume que el producto obtenido predomina la quinolona.[5]
A continuación se muestra un ejemplo de la síntesis de quinolinas de Camps:[5]
Referencias
editar- ↑ Camps, R.; Ber. 1899, 22, 3228.
- ↑ Camps, R.; Arch. Pharm. 1899, 237, 659.
- ↑ Camps, R.; Arch. Pharm. 1901, 239, 591.
- ↑ Manske, R. H. F.; Chem. Rev. 1942, 30, 127. (Review)
- ↑ a b Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization: A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.; (Article); 2007; 72(21); 7968-7973. doi 10.1021/jo701384n
Véase también
editar- Síntesis de quinolinas de Pfitzinger
- Síntesis de Friedländer
- Síntesis de quinolinas de Combes
- Síntesis de Conrad-Limpach
- Síntesis de Skraup
- Síntesis de quinolinas de Doebner
Datos: Q1058085
Multimedia: Camps quinoline synthesis / Q1058085
