Ácido azelaico
El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C9H16O4. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).
| Ácido azelaico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ácido nonanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido heptano-1,7-dicarboxílico | |
| Fórmula estructural | HOOC-(CH2)7-COOH | |
| Fórmula molecular | C9H16O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-99-9[1] | |
| ChEBI | 48131 | |
| ChEMBL | CHEMBL1238 | |
| ChemSpider | 2179 | |
| DrugBank | DB00548 | |
| PubChem | 2266 | |
| UNII | F2VW3D43YT | |
| KEGG | C08261 D03034, C08261 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 18 822 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez |
pKa1= 4,550 pKa2= 5,598 pKa | |
| Solubilidad en agua | 2,14 g/L | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R36 | |
| Frases S | S24 S26 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis orgánica
editarA partir de ácido oleico
editarLa oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO4 produce ácido azelaico y ácido pelargónico.[2]
Síntesis bioquímica
editarEs sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.[3]
Usos
editarEs utilizado en forma tópica como queratolítico y en el tratamiento del acné. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma. Posee propiedades antioxidantes.[3]
Mecanismo de acción
editarAntiacneico
editarLa acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.[3]
Queratolítico
editarLa acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la disminución en la síntesis de la filagrina, disminuyendo así la agregación de los filamentos de queratina.[3]
Antiproliferativo y citotóxico
editarEl ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Teijón Rivera, José María (2006). Fundamentos de bioquímica estructural (segunda edición). Tébar. ISBN 978-84-7360-228-0.
- ↑ a b c d e ácido azelaico. Instituto Químico Biológico.
Datos: Q413504
Multimedia: Azelaic acid / Q413504
