Ácido cianúrico
El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula (CNOH)3. Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.[3]
| Ácido cianúrico | ||
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 Tautómero isocianúrico (triona) | ||
 Tautómero cianúrico (triol) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1,3,5-Triazinano-2,4,6-triona[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,3,5-Triazina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona[1] 1,3,5-Triazinatriol s-Triazinatriol s-Triazinatriona Tricarbimida Ácido isocianúrico Ácido pseudocianúrico | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C3H3N3O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-80-5[2] | |
| Número RTECS | XZ1800000 | |
| ChEBI | 17696 | |
| ChEMBL | 243087 | |
| ChemSpider | 7668 | |
| PubChem | 7956 | |
| UNII | H497R4QKTZ | |
| KEGG | C06554 | |
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Oc1nc(O)nc(O)n1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo blanco cristalino | |
| Densidad | 1,75 kg/m³; 0,00175 g/cm³ | |
| Masa molar | 129.07 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 320 °C (593 K) a 360 °C (633 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.27 g/100 ml (25 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades y síntesis
editarPropiedades
editarEl ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución.[4] Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:
- [C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)[5]
- [C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+ (pKa = 11.40)
- [C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+ (pKa = 13.5)
El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.
Síntesis
editarEl ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico.[6] La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:[3]
- 3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3
CYA cristaliza del agua como dihidrato.
El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.[7][8]
Intermedios e impurezas
editarLos intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:
- H2N-CO-NH2 → HNCO + NH3
- H2N-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH2
- H2N-CO-NH-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2
A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.
La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.
- 3 H2N-CO-NH-CO-NH2 → [C(O)]2(CNH2)(NH)2N + 2 NH3 + H2O
La formación de melamina, [C(NH2)N]3, ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.[9]
Referencias
editar- ↑ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 733. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
- ↑ Pérez-Manríquez, Liliana; Cabrera, Armando; Sansores, Luis Enrique; Salcedo, Roberto (7 de septiembre de 2010). «Aromaticity in cyanuric acid». Journal of Molecular Modeling 17 (6): 1311-1315. PMC 3102184. PMID 20820829. doi:10.1007/s00894-010-0825-2.
- ↑ "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
- ↑ Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur," (On the decomposition of urea and uric acid at higher temperature), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 15 : 619-630.
- ↑ «Process for preparing pure cyanuric acid». 14 de julio de 1981. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
- ↑ «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams». 22 de marzo de 1977. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
- ↑ Shaber, Peter M. et al. "Study of the thermal decomposition of urea (pyrolysis) reaction and importance to cyanuric acid production," American Laboratory, August 1999: 13-21 «Archived copy». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de mayo de 2007.
Datos: Q411314
Multimedia: Cyanuric acid / Q411314
