Ácido orselínico

ácido orselínico
Nombre IUPAC
	ácido 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoico
General
Otros nombres	ácido o-orselínico
Fórmula molecular	C8H8O4
Identificadores
Número CAS	480-64-8
ChEMBL	CHEMBL457583
KEGG	C01839
	InChI InChI=InChI=1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12); Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	16 814 g/mol
Punto de fusión	175 °C (448 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de especies como Aspergillus y Penicillium^[2] de los que se puede aislar. En estos organismos, la biosíntesis del ácido orselínico ocurre a través de la vía del policétido.^[3]

Química

Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente:^[4]

Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico.

Bioquímica

En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.^[5]

Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos

Propiedades

El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 °C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol.

Referencias

↑ Número CAS
↑ G. W. Eijk (1969). «Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk». Antonie van Leeuwenhoek 35: 497-504. doi:10.1007/BF02219167.
↑ Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). «Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee». Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A 22: 237-239.
↑ Kurt Hoesch (1913). «Synthese der Orsellinsäure und der Everninsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46: 886-892. doi:10.1002/cber.191304601116.
↑ Klaus Mosbach (1960). «Die Biosynthese der Orsellinsäure und Penicillinsäure (I)». Acta Chem. Scand. 14: 457-464. Archivado desde el original el 2 de abril de 2016. Consultado el 3 de febrero de 2024.

Datos: Q414421
Multimedia: Orsellinic acid / Q414421

[1] Número CAS

[2] G. W. Eijk (1969). «Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk». Antonie van Leeuwenhoek 35: 497-504. doi:10.1007/BF02219167.

[3] Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). «Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee». Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A 22: 237-239.

[4] Kurt Hoesch (1913). «Synthese der Orsellinsäure und der Everninsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46: 886-892. doi:10.1002/cber.191304601116.

[5] Klaus Mosbach (1960). «Die Biosynthese der Orsellinsäure und Penicillinsäure (I)». Acta Chem. Scand. 14: 457-464. Archivado desde el original el 2 de abril de 2016. Consultado el 3 de febrero de 2024.

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