Ácido ustilágico

Ácido ustilágico
Fórmula molecular	?
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El ácido ustilágico es un compuesto orgánico con la fórmula C₃₆H ₆₄O₁₈.^[1] El ácido es un lípido de celobiosa producido por el hongo del carbón del maíz Ustilago maydis en condiciones de falta de nitrógeno.^[2] El ácido fue descubierto en 1950 y se demostró que era un glicolípido anfipático con propiedades tensioactivas.^[3]^[4] El nombre proviene del latín ustus que significa quemado y hace referencia al aspecto chamuscado de los hongos del carbón.

Usos

Los lípidos de celobiosa se conocen como biosurfactantes y detergentes naturales. Se pueden utilizar en aplicaciones farmacéuticas, cosméticas y alimentarias y son conocidos por su fuerte actividad fungicida en muchas especies. Las levaduras Pseudozyma fusiformata y Pseudozyma graminicola secretan ácidos ustilágicos, ácido 2-O-3-hidroxihexanoil-beta-D-glucopiranosil-(1→4)-6-O-acetil-beta-D-glucopiranosil-(1→16)-2,15,16-trihidroxihexadecanoico. Compuestos similares son los lípidos de celobiosa extracelular de las levaduras Cryptococcus humicola y Trichosporon porosum. :Ácido 2,3,4-O-triacetil-beta-D-glucopiranosil-(1→4)-6-O-acetil-beta-D-glucopiranosil -(1→16)-2,16-dihidroxihexadecanoico. Estos compuestos inhiben el crecimiento de varias especies de levaduras y hongos, incluidos Candida albicans y Cryptococcus (Filobasidiella) neoformans. La actividad antifúngica se manifiesta a pH ácido.^[5]

Referencias

↑ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier. p. 410. ISBN 9780080488813. Consultado el 31 de octubre de 2016.
↑ Juárez-Montiel M, Ruiloba de León S, Chávez-Camarillo G, Hernández-Rodríguez C, Villa-Tanaca L (2011). «Huitlacoche (corn smut), caused by the phytopathogenic fungus Ustilago maydis, as a functional food.». Rev Iberoam Micol 28 (2): 69-73. PMID 21352944. doi:10.1016/j.riam.2011.01.001.
↑ «Glycosides of fatty acids with a O-glycosyl link and an ester link». cyberlipid.org. Consultado el 28 de noviembre de 2016.
↑ «Induced production of the novel glycolipid ustilagic acid C in the plant pathogen Ustilago maydis». July 2013. Consultado el 28 de noviembre de 2016.
↑ Kulakovskaya, TV; Shashkov, AS; Kulakovskaya, EV; Golubev, WI (2005). «Ustilagic acid secretion by Pseudozyma fusiformata strains». FEMS Yeast Res 5 (10): 919-23. PMID 15972266. doi:10.1016/j.femsyr.2005.04.006.

Enlaces externos

Eveleigh, Douglas E. (March 1964). «Fungal Metabolism of Complex Glycosides: Ustilagic Acid». The Journal of Biological Chemistry (en inglés) 239 (3): 839-44. PMID 14154463. doi:10.1016/S0021-9258(18)51666-5. Consultado el 28 November 2016.

Datos: Q28209515

[1] Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier. p. 410. ISBN 9780080488813. Consultado el 31 de octubre de 2016.

[2] Juárez-Montiel M, Ruiloba de León S, Chávez-Camarillo G, Hernández-Rodríguez C, Villa-Tanaca L (2011). «Huitlacoche (corn smut), caused by the phytopathogenic fungus Ustilago maydis, as a functional food.». Rev Iberoam Micol 28 (2): 69-73. PMID 21352944. doi:10.1016/j.riam.2011.01.001.

[3] «Glycosides of fatty acids with a O-glycosyl link and an ester link». cyberlipid.org. Consultado el 28 de noviembre de 2016.

[4] «Induced production of the novel glycolipid ustilagic acid C in the plant pathogen Ustilago maydis». July 2013. Consultado el 28 de noviembre de 2016.

[5] Kulakovskaya, TV; Shashkov, AS; Kulakovskaya, EV; Golubev, WI (2005). «Ustilagic acid secretion by Pseudozyma fusiformata strains». FEMS Yeast Res 5 (10): 919-23. PMID 15972266. doi:10.1016/j.femsyr.2005.04.006.

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