Ácidos aminonaftalenosulfónicos
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Los ácidos aminonaftalenosulfónicos son compuestos con la composición C10H6(NH2)(SO3H), siendo derivados del naftaleno (C10H8) sustituido por un grupo amino y un ácido sulfónico. Estos compuestos son sólidos incoloros. Son precursores útiles de muchos tintes sintéticos.[1]
| Isómero | Número de registro CAS | Nombres alternativos | Ruta preparatoria, notas |
|---|---|---|---|
| Ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico | 84-86-6 | Ácido de Piria, ácido naftiónico | Sulfonación de 1-aminonaftaleno, precursor del rojo ácido 25, C.I. rojo alimentario 3, C.I. rojo alimentario 7, C.I. rojo alimentario 9 |
| Ácido 1-aminonaftaleno-5-sulfónico | 84-89-9 | Ácido de Laurent, ácido L, ácido purpurínico | reducción del ácido 1-nitronaftaleno-5-sulfónico. Con NaOH, se convierte en 5-amino-1-naftol ("purpurol"). |
| Ácido 1-aminonaftaleno-6-sulfónico | 119-79-9 | Ácido 1,6-Cleve (llamado así en honor al químico sueco Per Teodor Cleve ) | sulfonación de 1-aminonaftaleno |
| Ácido 1-aminonaftaleno-7-sulfónico | 119-28-8 | Ácido 1,7-Cleve | Subproducto en la producción de ácido 1,6-Cleve, precursor del ácido C.I. Black 36 |
| Ácido 1-aminonaftaleno-8-sulfónico | 82-75-7 | Perácido | Reducción del ácido 1-nitroonaftaleno-8-sulfónico, precursor del C.I. Acid Blue 113 |
Notas: El periácido se deshidrata hasta formar sultama. A través de la reacción de Bucherer, al calentar el perácido con sales de anilinio se obtiene el derivado N-fenilo, precursor del Acid Blue 113.
C.I.=índice de color (Color Index en inglés)
| Isómero | Número de registro CAS | Nombres alternativos | Ruta preparatoria y notas |
|---|---|---|---|
| Ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico | 81-16-3 | Ácido de Tobias | Reacción de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfónico con sales de amonio, precursor del pigmento C.I. rojo 49 |
| Ácido 2-aminonaftaleno-5-sulfónico | 81-05-0 | Ácido de Dahl, ácido de Dressel, ácido D | Desulfonación del ácido 2-aminonaftaleno-1,5-disulfónico |
| Ácido 2-aminonaftaleno-6-sulfónico | 93-00-5 | Ácido de Bronner | Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfónico |
| Ácido 2-aminonaftaleno-7-sulfónico | 494-44-0 | Ácido amido F; Ácido delta; Ácido monosulfónico F | Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-7-sulfónico |
| Ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfónico | 86-60-2 | Ácido de Baden (Badische acid) | Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-8-sulfónico |
Referencias
editar- ↑ Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_009.