Éter etílico

compuesto químico

El etoxietano, también conocido como éter etílico o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.

 
Éter etílico

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Etoxietano
General
Otros nombres Dietiléter
Éter etílico
Éter sulfúrico
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-O-CH2-CH3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H10O 
Identificadores
Número CAS 60-29-7[1]
Número RTECS KI5775000
ChEBI 35702
ChEMBL CHEMBL16264
ChemSpider 3168
DrugBank DB13598
PubChem 3283
UNII 0F5N573A2Y
KEGG D01772
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 713,4 kg/; 0,7134 g/cm³
Masa molar 74,12 g/mol
Punto de fusión −116,3 °C (157 K)
Punto de ebullición 34,6 °C (308 K)
Presión de vapor 440 mmHg (20 °C)
Viscosidad 0,224 cP
Índice de refracción (nD) 1,353
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 6,9 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1,15 D
Termoquímica
ΔfH0líquido -271,2 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 253,5 J·mol–1·K–1
Capacidad calorífica (C) 172,5 J/mol·K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 228 K (−45 °C)
NFPA 704

4
2
1
 
Temperatura de autoignición 433 K (160 °C)
Límites de explosividad 1,9-48,0 %
Riesgos
Riesgos principales Causa síntomas de narcos y anestesia y, en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria
Inhalación Causa náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida de la conciencia, irritación del tracto respiratorio
Piel Produce resequedad y dermatitis
Ojos Irritación leve y severa
Compuestos relacionados
Éteres relacionados Dimetiléter
Dibutil éter
Otros compuestos relacionados Etanol
Ácido sulfúrico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es menos denso que el agua (su densidad es de 736 kg/m³), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m³). El éter etílico se vaporiza con el calor corporal (34,5 °C), y solidifica a -116 °C.[2]

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos. En la industria alimenticia, se usa en la fabricación de aceites comestibles del cual luego se separa por destilación.

Historia

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Se le da el crédito de su descubrimiento al alquimista Ramon Llull en 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme[cita requerida]. Lo sintetizó por primera vez en 1540 Valerius Cordus, que lo llamó «aceite dulce de vitriolo» (oleum dulci vitrioli, en lengua latina). El nombre se debe a que fue descubierto a partir de la destilación de etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente como aceite de vitriolo, porque se producía a partir de ese mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (conocido como Paracelso) descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre de éter se lo dio August Sigmund Frobenius en 1730.

Uso anestésico

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El médico estadounidense Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. Sin embargo, su autoría es discutida; no introdujo la anestesia de forma general en su práctica ni escribió ni conferenció sobre el tema antes de que los dentistas Oliver Wendell Holmes y William Morton hicieran sus demostraciones. Los historiadores de la medicina se decantan por estos últimos como verdaderos desarrolladores de la anestesia.[3]​ El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios.

El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su aparato bucal (hipostoma y quelíceros) debajo de la piel.

Uso recreativo

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Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros disolventes utilizados como drogas recreativas.

El éter mezclado con etanol se vendió en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa época, no se consideraba apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en sociedad, así que en su lugar se consumían drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado gotas de Hoffmann se vendía en esa época como una de esas drogas ya que contenía mucho alcohol. El éter tiende a ser difícil de consumir solo, y por lo tanto se mezcló a menudo con drogas como el etanol para uso recreativo. También se puede utilizar como inhalante.

Metabolismo

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Se ha propuesto que la enzima citocromo P450 es el que metaboliza el dietiléter.[4]​ Además, el dietiléter inhibe el alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.[5]​ También inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf Archivado el 26 de mayo de 2012 en Wayback Machine. Hoja de seguridad del éter etílico, Universidad de México.
  3. Ring, Marvin, E. Historia ilustrada de la odontología. Mosby Doyma. p. 234. 
  4. http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html Archivado el 17 de septiembre de 2017 en Wayback Machine. 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net.
  5. P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). «Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase». Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. 
  6. Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). «Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia». Cancer Research 45: 5457-60. PMID 4053020. 

Enlaces externos

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