2,4-dinitrofenol
El 2,4-dinitrofenol es un agente desacoplante, es decir, desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilación oxidativa.[2] Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasa pero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10% de los consumidores. El desacoplamiento se produce ya que el 2,4-dinitrofenol hace permeable a los protones de la membrana interna mitocondrial deshaciendo la relación obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilación oxidativa. El efecto de esta sustancia por tanto es la inhibición de la producción de ATP al no generarse el gradiente de pH, pero si permite que la cadena de transporte de electrones continúe funcionando.
| 2,4-dinitrofenol | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-28-5[1] | |
| ChEBI | 42017 | |
| ChEMBL | CHEMBL273386 | |
| ChemSpider | 1448 | |
| DrugBank | DB04528 | |
| PubChem | 1493 | |
| UNII | Q13SKS21MN | |
| KEGG | C02496 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 184,012 g/mol | |
Síntesis
editarEl DNP se produce por hidrólisis de 2,4-dinitroclorobenceno,[3] mezclando a éste con NaOH a temperatura elevada. La reacción es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacción con éter y más tarde evaporando el éter.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Budavari, Susan(ed); O'Neil, Maryadele J(ed); Heckelman, Patricia E(red). "The Merck Index" Rahway, NJ; Merck & Co; 1989. [1900] p.
- ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_411
- «Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP». Food Standards Agency. 17 de junio de 2003. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2010. Consultado el 30 de septiembre de 2007.
- «Warning about 'fat-burner' substances containing DNP». Food Standards Agency. 1 de noviembre de 2012.
Enlaces externos
editar- «ToxFAQ about Dinitrophenols». Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1996. Consultado el 17 de julio de 2005.
- General 2,4-dinitrophenol information.
Datos: Q209226
Multimedia: 2,4-Dinitrophenol / Q209226
