Cianoborohidruro de sodio

Cianoborohidruro de sodio
Nombre IUPAC
	Cianotrihidruroborato de sodio
General
Otros nombres	Cianoborohidruro de sodio
Fórmula semidesarrollada	NaBH3CN
Fórmula molecular	CH3NNaB
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido/Blanco
Densidad	−1118,89 kg/m³; 1.11-1.12 g/cm³
Masa molar	62,84 g/mol
Punto de fusión	514/−516 K (241/−789 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición)
Peligrosidad
NFPA 704	3 4 2 W
Frases R	R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53
Frases S	S26, S28, S36/37/39, S43, S45, S61
Riesgos
Riesgos principales
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cianoborohidruro de sodio (Na B H₃C N) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.

Síntesis

Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.

El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch:

R₂CO + R'NH₂ + NaBH₃CN + CH₃OH → R₂CH-NHR' + NaCH₃OBH₂CN

Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.

K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.