Cicasina

Cicasina
Nombre IUPAC
	[(E)-Metil-ONN-azoxi]metil β-D-glucopiranósido
General
Fórmula molecular	C8H16N2O7
Identificadores
Número CAS	14901-08-7
ChemSpider	4573631
PubChem	6321404 5459896, 6321404
UNII	9H51HL0E1D
KEGG	C01418
	InChI InChI=InChI=1S/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8-7(14)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b10-9-/t4-,5-,6+,7-,8-/m1/s1; Key: YHLRMABUJXBLCK-IRCVIWNGSA-N%22 YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA-N, YHLRMABUJXBLCK-IRCVIWNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	252 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cicasina es una fitotoxina encontrada en las familias Cycadaceae (por ejemplo Cycas revoluta) y Zamiaceae (por ejemplo Zamia pumila). Ambas plantas se utilizan para obtener Sagú (fécula).

Es hepatotóxica y produce gravísimas intoxicaciones nerviosas al ganado que mordisquea los frutos o las hojas. Las semillas de Cycas revoluta contienen el mayor nivel de esta toxina.

La enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferasa utiliza como sustratos la UDP-glucosa y el metil-ONN-azoximetanol para producir difosfato de uridina y cicasina.^[3]

La mariposa Eumaeus atala, en estado larvario, se alimenta de Zamia pumila, y por lo tanto contiene al compuesto.

Referencias

↑ b-D-Glucosyloxyazoxymethane, ChemSpider
↑ Número CAS
↑ Tadera K., Yagi F, Arima M. & Kobayashi A., Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad, Agric. Biol. Chem., vol. 49(9), p. 2827-2828, 1985

Datos: Q1097932

[1] -D-Glucosyloxyazoxymethane, ChemSpider

[2] Número CAS

[3] Tadera K., Yagi F, Arima M. & Kobayashi A., Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad, Agric. Biol. Chem., vol. 49(9), p. 2827-2828, 1985

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