Deshidroepiandrosterona

compuesto químico
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La deshidroepiandrosterona[1]​ (DHEA), también denominada por anglicismo como dehidroepiandrosterona, es una prohormona endógena secretada por las glándulas suprarrenales (zona reticular). Es un precursor de los andrógenos y estrógenos. DHEA es también un potente ligando del receptor sigma-1.[2]

Deshidroepiandrosterona
Nombre (IUPAC) sistemático
3-hidroxi-10,13-dimetil
-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16
-dodecahidrociclopenta
[a]fenantren-17-one
Identificadores
Número CAS 53-43-0
Código ATC A14AA07
PubChem 76
DrugBank DB01708
ChemSpider 5670
UNII 459AG36T1B
ChEBI 28689
Datos químicos
Fórmula C19H28O2 
Peso mol. 288.43
O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
Key: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N
Sinónimos (3β)-3-Hidroxiandrost-5-en-17-one
Datos físicos
P. de fusión 148.5 °C (299 °F)
Farmacocinética
Metabolismo Hepático
Vida media 12 h
Excreción Renal
Datos clínicos
Estado legal-only (CA) OTC (EUA)
Vías de adm. Oral

Características

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La secreción de la deshidroepiandrosterona (DHEA) y de su éster sulfatado, el sulfato de deshidroepiandrosterona (DHEAS) disminuye paulatinamente con la edad.[3]

Se han demostrado los efectos benéficos en el tratamiento del lupus eritematoso sistémico,[4]​ Es por este hecho de existir estudios que demuestran su beneficio en el control del peso corporal y en los índices de colesterol, que la comunidad científica ha llegado a una conclusión definitiva y es recomendarlo en el tratamiento .[5]​ Algunos estudios también sugieren una posible actividad antifibrótica.[6]

Véase también

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Referencias

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  1. Real Academia Nacional de Medicina. «Deshidroepiandrosterona». dtme.ranm.es. Consultado el 25 de noviembre de 2021. 
  2. Romieu, P., Martin-Fardon, R., Bowen, W. D., & Maurice, T. (2003). Sigma 1 Receptor-Related Neuroactive Steroids Modulate Cocaine-Induced Reward. 23(9): 3572.
  3. Baulieu EE, Thomas G, Legrain S, Lahlou N, Roger M, Debuire B, Faucounau V, Girard L, Hervy MP, Latour F, Leaud MC, Mokrane A, Pitti-Ferrandi H, Trivalle C, de Lacharrière O, Nouveau S, Rakoto-Arison B, Souberbielle JC, Raison J, Le Bouc Y, Raynaud A, Girerd X & Forette F (2000). Dehydroepiandrosterone (DHEA), DHEA sulfate, and aging: Contribution of the DHEAge Study to a sociobiomedical issue. PNAS, Apr 11, 97(8), 4279-4284.
  4. Cordera, F. & Soto, M.E. (2000). Dehidroepiandrosterona en el manejo del lupus eritematoso sistémico. Revista Mexicana de Reumatología, 15(2), , mar-abr, 46-50. tab.
  5. Nestler, JE, Barlascini, CO, Clore, JN & Blackard, WG (1988). Dehydroepiandrosterone reduces serum low density lipoprotein levels and body fat but does not alter insulin sensitivity in normal men. Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 66:57-61.
  6. Rondón, Carlos (15 de noviembre de 2012). «Hormona DHEA se encuentra disminuida en pacientes con FPI». Consultado el 16 de noviembre de 2012.