Diisopropilamina

compuesto químico

La diisopropilamina, también llamada N-(1-metiletil)-2-propanamina, es una amina secundaria de fórmula molecular C6H15N.

 
Diisopropilamina
Nombre IUPAC
N-isopropil-2-propanamina
General
Otros nombres N-(1-metiletil)-2-propanamina
Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH-NH-CH(CH3)2
Fórmula molecular C6H15N
Identificadores
Número CAS 108-18-9[1]
Número RTECS IM4025000
ChEMBL CHEMBL1450356
ChemSpider 7624
PubChem 7912
UNII BR9JLI40NO
CC(C)NC(C)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro.
Olor Amoníaco o pescado.
Densidad 718 kg/; 0,718 g/cm³
Masa molar 10 119 g/mol
Punto de fusión −61 °C (212 K)
Punto de ebullición 84 °C (357 K)
Temperatura crítica 249 °C (522 K)
Presión crítica 30 atm
Presión de vapor 79,4 mmHg
Viscosidad 0,40 cP
Índice de refracción (nD) 1,392
Propiedades químicas
Acidez 11,07 pKa
Solubilidad en agua 100 g/L
log P 1,4
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 266,15 K (−7 °C)
Temperatura de autoignición 589,15 K (316 °C)
Límites de explosividad 1,1% - 7,1%
Compuestos relacionados
Aminas 1-hexanamina
Dipropilamina
Tripropilamina
Dialilamina
Diaminas 1,6-hexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

editar

A temperatura ambiente, la diisopropilamina es un líquido incoloro con olor a amoníaco o pescado. Solidifica a -61 °C y hierve a 84 °C. Posee una densidad de 0,718 g/cm³,[2]​ inferior a la de otras hexanaminas.

A diferencia de la 1-hexanamina, es un compuesto algo soluble agua, en proporción de 100 g/L. Asimismo, es muy soluble en acetona, benceno, éter y etanol. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,4, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en disolventes hidrófilos. Posee una tensión superficial baja —19,6 dina/cm—, comparable a la de alcanos como el hexano y apenas una cuarta parte de la del agua.[3]

La diisopropilamina es una base fuerte (pKa = 11,07), por lo que reacciona violentamente con ácidos fuertes. Asimismo reacciona de forma enérgica con agentes oxidantes, con peligro de fuego o explosión.[4]​ Puede atacar ciertos tipos de plástico.[3]

Síntesis y usos

editar

La diisopropilamina puede sintetizarse por la aminación reductora de acetona con amoníaco usando óxido de cobre modificado como catalizador:[5][6]

NH
3
+ 2(CH
3
)
2
CO
+ 2H
2
C
6
H
15
N
+ 2H
2
O

Por otra parte, la diisopropilamina se usa como precursor de dos herbicidas, dialato y trialato, así como de algunas sulfenamidas utilizadas en la vulcanización del caucho.[7]​ También se utiliza para fabricar N,N-diisopropiletilamina (Base de Hünig) por alquilación de sulfato de dietilo.[8]

Un haluro de esta amina, el bromuro de diisopropilamonio, es un sólido molecular cuyos cristales son ferroeléctricos a temperatura ambiente.[9]​ Ello le convierte en una alternativa posiblemente más inerte para el medio ambiente que el titanato de bario, utilizado en condensadores, micrófonos y transductores.

La diisopropilamina es también importante como base conjugada de su derivado de litio, diisopropilamida de litio —también conocido como LDA—, base extremadamente fuerte (pKa = 36) usada en química orgánica para la deprotonación de compuestos débilmente ácidos.

Precauciones

editar

La diisopropilamina es un material muy inflamable que, al arder, emite gases tóxicos; la mezcla de su vapor con el aire conlleva riesgo de explosión. Tiene su punto de inflamabilidad a -7 °C[2]​ y alcanza su temperatura de autoignición a 316 °C.[3]

En el organismo humano, la inhalación de vapores de esta amina provoca irritación, a veces con náuseas y vómitos, pudiendo ocasionar quemaduras en las vías respiratorias. Su ingestión también causa irritación en la boca y el estómago. En forma líquida, la diisopropilamina ocasiona quemaduras graves, de tipo cáustico.[3]

Véase también

editar

Los siguientes compuestos son isómeros de la diisopropilamina:

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. a b Diisopropylamine (ChemSpider)
  3. a b c d Diisopropylamine (PubChem)
  4. Diisopropylamine (Chemical Book)
  5. Karl Löffler. «Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen». Berichte 43 (2): 2031–2035. doi:10.1002/cber.191004302145. 
  6. One-step process for preparing diisopropylamine Patente US 2686811 A
  7. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a02_001
  8. Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte 91 (2): 380-392. doi:10.1002/cber.19580910223. 
  9. «An organic alternative to oxides? Organic ferroelectric molecule shows promise for memory chips, sensors». phys.org. 24 de enero de 2013.