Doxepina
Doxepin es un antidepresivo tricíclico comercializado en todo el mundo.[4] Los nombres de marca de formulaciones orales incluyen Deptran y Sinequan, y nombres de marca de cremas tópicas, cuyas formulaciones incluyen Prudoxin.
| Doxepina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (E/Z)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimetilpropano-1-amina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1668-19-5 | |
| Código ATC | N06AA12 | |
| PubChem | 3158 | |
| DrugBank | DB01142 | |
| ChemSpider | 3046 | |
| UNII | 5ASJ6HUZ7D | |
| KEGG | D07875 | |
| ChEBI | 4710 | |
| ChEMBL | 101740 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H21NO | |
| Peso mol. | 279.376 g/mol | |
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CN(C)CC/C=C1C2=C(C=CC=C2)OCC3=C/1C=CC=C3
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InChI=1S/C19H21NO/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3
Key: ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 76%[1] | |
| Metabolismo | hepático (CYP2D6, CYP2C19, CYP1A2,& CYP3A4 mediated)[2][3] | |
| Vida media | 8-24 h (media 17 h); 31 h para metabolito activo, desmetildoxepina[1] | |
| Excreción | orina | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Sinequan, Zonalon | |
| Vías de adm. | oral, tópica, intravenosa, intramuscular[4] | |
Historia
editarEn 1963, la doxepina se descubrió en Alemania, siendo introducido a EE. UU. como antidepresivo en 1969.[5] Posteriormente, en 2010, se aprobó a dosis muy bajas en EE. UU para el tratamiento del insomnio.[6]
Contraindicaciones
editarContraindicaciones conocidas, a 2013, incluyen a:[7]
- Hipersensibilidad a la doxepina, a otras TCAs, o a alguno de los excipientes del producto usado
- Glaucoma
- Una predisposición a desarrollar retención urinaria tales como una hiperplasia benigna de próstata
- Uso de inhibidores de la monoamino oxidasa en los últimos 14 días[8]
Referencias
editar- ↑ a b «Sinepin Capsules 25mg - Summary of Product Characteristics (SPC)». electronic Medicines Compendium. Marlborough Pharmaceuticals Ltd. 22 de septiembre de 2011. Consultado el 3 de diciembre de 2013.
- ↑ Product Information: ZONALON(R) cream, doxepin hcl cream. Doak Dermatologics, Fairfield, NJ, 2005.
- ↑ Product Information: SILENOR(R) oral tablets, doxepin oral tablets. Somaxon Pharmaceuticals, Inc., San Diego, CA, 2010.
- ↑ a b «Doxepin Hydrochloride». Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 30 de enero de 2013. Consultado el 3 de diciembre de 2013.
- ↑ Singh H, Becker PM (2007). «Novel therapeutic usage of low-dose doxepin hydrochloride». Expert Opin Investig Drugs 16 (8): 1295-305. PMID 17685877. doi:10.1517/13543784.16.8.1295.
- ↑ Yeung, Wing-Fai; Chung, Ka-Fai; Yung, Kam-Ping; Ng, Tommy Ho-Yee (2015-02). «Doxepin for insomnia: a systematic review of randomized placebo-controlled trials». Sleep Medicine Reviews 19: 75-83. ISSN 1532-2955. PMID 25047681. doi:10.1016/j.smrv.2014.06.001. Consultado el 3 de mayo de 2021.
- ↑ «Deptran Doxepin (as hydrochloride)» (PDF). TGA eBusiness Services. Alphapharm Pty Ltd. 6 de mayo de 2013. Consultado el 3 de diciembre de 2013.
- ↑ «Silenor (doxepin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Consultado el 3 de diciembre de 2013.
