Equol

Equol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	531-95-3
ChEBI	34741
ChEMBL	CHEMBL198877
ChemSpider	82594
DrugBank	DB11674
PubChem	91469
UNII	2T6D2HPX7Q
KEGG	C14131
	InChI InChI=InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1; Key: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	242,094294 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

El equol (4',7-isoflavandiol) es un isoflavandiol^[2] que la flora bacteriana intestinal metaboliza a partir de la daidzeína, un tipo de isoflavona presente en la soja y otras fuentes vegetales.^[3]^[4] Mientras que las hormonas estrogénicas endógenas como el estradiol son esteroides, el equol es un estrógeno no esteroide . Solo entre el 30 y el 50 % de las personas tienen bacterias intestinales que producen equol.^[5]

Estructura química

El equol es un compuesto que puede existir en dos formas de imagen especular conocidas como enantiómeros: ( S )-equol y ( R )-equol. El ( S )-equol se produce en humanos y animales con la capacidad de metabolizar la isoflavona de soja daidzeína, mientras que el ( R ) -equol se puede sintetizar químicamente.^[6] La estructura molecular y física del ( S )-equol es similar a la de la hormona estradiol.^[7] El ( S )-equol se une preferentemente al receptor de estrógeno beta.

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Aspet Journal».
↑ Wang, Xiu-Ling; Hur, Hor-Gil; Lee, Je Hyeon; Kim, Ki Tae; Kim, Su-Il (2005-01). «Enantioselective Synthesis of S-Equol from Dihydrodaidzein by a Newly Isolated Anaerobic Human Intestinal Bacterium». Applied and Environmental Microbiology 71 (1): 214-219. ISSN 0099-2240. PMID 15640190. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. Consultado el 13 de agosto de 2024.
↑ Muthyala, Rajeev S; Ju, Young H; Sheng, Shubin; Williams, Lee D; Doerge, Daniel R; Katzenellenbogen, Benita S; Helferich, William G; Katzenellenbogen, John A (15 de marzo de 2004). «Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones: convenient preparation and resolution of R- and S-equols and their differing binding and biological activity through estrogen receptors alpha and beta». Bioorganic & Medicinal Chemistry. Synthetic Ion Channels (Special Section) 12 (6): 1559-1567. ISSN 0968-0896. doi:10.1016/j.bmc.2003.11.035. Consultado el 13 de agosto de 2024.
↑ Frankenfeld, Cara L.; Atkinson, Charlotte; Thomas, Wendy K.; Gonzalez, Alex; Jokela, Tuija; Wähälä, Kristiina; Schwartz, Stephen M.; Li, Shuying S. et al. (2005-12). «High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart». The British Journal of Nutrition 94 (6): 873-876. ISSN 0007-1145. PMID 16351761. doi:10.1079/bjn20051565. Consultado el 13 de agosto de 2024.
↑ Setchell, Kenneth D. R.; Brown, Nadine M.; Lydeking-Olsen, Eva (1 de diciembre de 2002). «The Clinical Importance of the Metabolite Equol—A Clue to the Effectiveness of Soy and Its Isoflavones». The Journal of Nutrition 132 (12): 3577-3584. ISSN 0022-3166. doi:10.1093/jn/132.12.3577. Consultado el 13 de agosto de 2024.
↑ Atkinson, Charlotte; Frankenfeld, Cara L.; Lampe, Johanna W. (2005-03). «Gut Bacterial Metabolism of the Soy Isoflavone Daidzein: Exploring the Relevance to Human Health». Experimental Biology and Medicine (en inglés) 230 (3): 155-170. ISSN 1535-3702. doi:10.1177/153537020523000302. Consultado el 13 de agosto de 2024.

Datos: Q5384747

[1] Número CAS

[2] «Aspet Journal».

[3] Wang, Xiu-Ling; Hur, Hor-Gil; Lee, Je Hyeon; Kim, Ki Tae; Kim, Su-Il (2005-01). «Enantioselective Synthesis of S-Equol from Dihydrodaidzein by a Newly Isolated Anaerobic Human Intestinal Bacterium». Applied and Environmental Microbiology 71 (1): 214-219. ISSN 0099-2240. PMID 15640190. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. Consultado el 13 de agosto de 2024.

[4] Muthyala, Rajeev S; Ju, Young H; Sheng, Shubin; Williams, Lee D; Doerge, Daniel R; Katzenellenbogen, Benita S; Helferich, William G; Katzenellenbogen, John A (15 de marzo de 2004). «Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones: convenient preparation and resolution of R- and S-equols and their differing binding and biological activity through estrogen receptors alpha and beta». Bioorganic & Medicinal Chemistry. Synthetic Ion Channels (Special Section) 12 (6): 1559-1567. ISSN 0968-0896. doi:10.1016/j.bmc.2003.11.035. Consultado el 13 de agosto de 2024.

[5] Frankenfeld, Cara L.; Atkinson, Charlotte; Thomas, Wendy K.; Gonzalez, Alex; Jokela, Tuija; Wähälä, Kristiina; Schwartz, Stephen M.; Li, Shuying S. et al. (2005-12). «High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart». The British Journal of Nutrition 94 (6): 873-876. ISSN 0007-1145. PMID 16351761. doi:10.1079/bjn20051565. Consultado el 13 de agosto de 2024.

[6] Setchell, Kenneth D. R.; Brown, Nadine M.; Lydeking-Olsen, Eva (1 de diciembre de 2002). «The Clinical Importance of the Metabolite Equol—A Clue to the Effectiveness of Soy and Its Isoflavones». The Journal of Nutrition 132 (12): 3577-3584. ISSN 0022-3166. doi:10.1093/jn/132.12.3577. Consultado el 13 de agosto de 2024.

[7] Atkinson, Charlotte; Frankenfeld, Cara L.; Lampe, Johanna W. (2005-03). «Gut Bacterial Metabolism of the Soy Isoflavone Daidzein: Exploring the Relevance to Human Health». Experimental Biology and Medicine (en inglés) 230 (3): 155-170. ISSN 1535-3702. doi:10.1177/153537020523000302. Consultado el 13 de agosto de 2024.

[2]

[3]

[4]

[5]

[1]

[6]

[7]