Esparteína

Esparteína
	; (-)-Esparteína
Nombre IUPAC
	(7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahidro-7,14-metano-dipirido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocina
General
Otros nombres	Genisteína; 6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetraciclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecano. Lupinidina (obsol.). Paquicarpina (obsol.)
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H26N2
Identificadores
Número CAS	90-39-1
ChEBI	28827
ChEMBL	CHEMBL412873
ChemSpider	10254876
DrugBank	DB06727
PubChem	644020
UNII	298897D62S
KEGG	C10783
	InChI InChI=InChI=1S/C15H26N2/c1-3-7-16-11-13-9-12(14(16)5-1)10-17-8-4-2-6-15(13)17/h12-15H,1-11H2/t12-,13-,14-,15+/m0/s1; Key: SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Aceitoso de alta viscosidad
Densidad	1,02 kg/m³; 0,00102 g/cm³
Masa molar	234,385 g/mol
Punto de ebullición	173 °C (446 K)
Índice de refracción (nD)	nD20: 1.5312
Propiedades químicas
Acidez	pK1 a 20°: 2.24; pK2: 9.46; pH de una soln 0.01M: 11.6 pKa
Solubilidad en agua	1g se disuelve en 325 ml de agua. Altamente soluble en etanol, cloroformo y éter.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La esparteína es un alcaloide aislado de varias plantas de la familia de las fabáceas, pertenecientes a los géneros Lupinus, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium, Sophora y Ammodendron.^[2]^[3]

Actividad biológica

La esparteína es un agente antiarrítmico y bloqueador de canales de sodio. Puede quelatar iones de calcio y magnesio.^{[cita requerida]} No está aprobado por la FDA como antiarrítmico.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Stenhouse, J.Annalen, 1858, 78, 1- 30
↑ Cannon, J.R. et al., Aust. J. Chem., 1971, 24, 1537- 1539

Datos: Q419552
Multimedia: Sparteine / Q419552

[1] Número CAS

[2] Stenhouse, J.Annalen, 1858, 78, 1- 30

[3] Cannon, J.R. et al., Aust. J. Chem., 1971, 24, 1537- 1539

[2]

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Esparteína
(-)-Esparteína
Nombre IUPAC
(7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahidro-7,14-metano-dipirido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocina
General
Otros nombres	Genisteína; 6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetraciclo[7.7.1.0^2,7.0^10,15]heptadecano. Lupinidina (obsol.). Paquicarpina (obsol.)
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C₁₅H₂₆N₂
Identificadores
Número CAS	90-39-1^[1]
ChEBI	28827
ChEMBL	CHEMBL412873
ChemSpider	10254876
DrugBank	DB06727
PubChem	644020
UNII	298897D62S
KEGG	C10783
InChI InChI=InChI=1S/C15H26N2/c1-3-7-16-11-13-9-12(14(16)5-1)10-17-8-4-2-6-15(13)17/h12-15H,1-11H2/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 Key: SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Aceitoso de alta viscosidad
Densidad	1,02 kg/m³; 0,00102 g/cm³
Masa molar	234,385 g/mol
Punto de ebullición	173 °C (446 K)
Índice de refracción (n_D)	nD20: 1.5312
Propiedades químicas
Acidez	pK₁ a 20°: 2.24; pK2: 9.46; pH de una soln 0.01M: 11.6 pK_a
Solubilidad en agua	1g se disuelve en 325 ml de agua. Altamente soluble en etanol, cloroformo y éter.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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