Estirando el chicle empezó en mayo de 2020 de la mano de Carolina Iglesias y Victoria Martín a raíz de su colaboración en la web serie Válidas. El podcast empezó a través de Zoom y publicado en el canal de Youtube de Carolina Iglesias. Posteriormente continuaron y terminaron la primera temporada con el podcast de manera casera. Durante la primera temporada, el podcast se respaldaba íntegramente en Iglesias y Martín, y contó con solo con una invitada y un programa especial con la intervención de Nacho Pérez-Pardo y Susana Novo.[2]
Podium Podcast fichó el podcast y empezó a emitir la segunda temporada en octubre de 2020. En esta segunda temporada, tuvieron varias invitadas, con la particularidad de que a cada invitada le pedían que dejara unas bragas en el programa. Al estrenar la tercera temporada, estrenaron también Estirando el chicle Live, un espectáculo en directo que realizaron por diferentes ciudades españolas. En esta temporada, dos anteriormente invitadas, Lalachus y Henar Álvarez, se convirtieron en colaboradoras fijas, teniendo una de ellas una sección en algunos programas.
En febrero de 2021, estrenan la tercera temporada y el programa se convirtió en el podcast más escuchado en Spotify, manteniéndose líder varias semanas. Al terminar la tercera temporada anunciaron un especial de verano, que constó de 5 programas emitidos cada 2 semanas.[3]
En septiembre de 2021 estrenaron la cuarta temporada y retomaron los espectáculos en directo.[4] En la cuarta temporada, se unió al equipo como colaboradora Patricia Espejo.
En diciembre de 2021, anunciaron la fecha para el último show en directo, Estirando el chicle Live: Un último hilo (de vida), que se celebrará en septiembre del 2022. En menos de un día se agotaron las 12 000 entradas del WiZink Center y se convirtieron en el primer espectáculo de este estilo en llenar el aforo tan rápido.[5]
En enero de 2022, se retoma la cuarta temporada del podcast de humor, después de las vacaciones navideñas.[cita requerida] Durante la emisión del programa del 26 de junio, se confirma que repetirían la edición veraniega del programa una vez más.
En marzo de 2023, se retoma la quinta temporada del podcast tras un parón en el que cada integrante de estirando el chicle se dedicó a su carrera individual. El 13 de octubre se anunció la sexta temporada, que empieza el 17 de octubre de 2023. En esta temporada, los 10 primeros episodios se estrenaran en exclusiva en Podimo.
Estirando el chicle Summer Edition, es una edición especial del podcast, emitido durante el verano cada dos semanas. Se anunció su primera edición una vez finalizada la tercera temporada del podcast. Esta edición especial, se grabó, con el patrocinio de Kaiku Caffè Latte, en el hotel Aloft Madrid Gran Via, en vez de en el estudio como es habitual. La primera edición constó de 5 programas, con una invitada diferente en cada programa, y con las secciones de las colaboradoras habituales del programa en ese momento: Henar Álvarez y Lala Chus. Durante el programa emitido el 26 de junio de 2022, se confirmó que se haría una segunda edición de Summer Edition.
En octubre de 2021, el podcast recibió el Premio Ondas al Mejor podcast o programa de emisión digital. Este reconocimiento fue concedido ex aequo al podcast Deforme semanal ideal total de Radio Primavera Sound dirigido, producido y conducido por Lucía Lijtmaer e Isa Calderón.[6] Este premio ha sido renombrado como "Mejor podcast del año" de 2022 al integrar este premio en el contexto de la primera edición de los Premios Ondas Globales del Podcast.