Hidroxilisina
compuesto químico
La hidroxilisina (Hyl) es un aminoácido que posee la fórmula molecular C
6H
14N
2O
3. Fue descubierto por primera vez en el año 1921 por Donald Van Slyke en su forma 5-hidroxilisina.[2] Se produce por una hidroxilación postraduccional sobre el aminoácido lisina. Es ampliamente conocida como componente del colágeno.[3]
Hidroxilisina | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido (2S,5R)-2,6-diamino-5-hidroxihexanoico | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular |
C 6H 14N 2O 3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1190-94-9[1] | |
ChEBI | 18040 | |
ChemSpider | 10613296 | |
PubChem | 3032849 | |
UNII | 2GQB349IUB | |
KEGG | C16741 | |
NCCCCC(NO)C(O)=O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 162 187 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se biosintetiza a partir de la lisina por medio de una lisil hidroxilasa. La forma más común es el estereoisómero (5R) encontrado en el colágeno. Sin embargo, recientemente la proteína JMJD6 ha demostrado ser una lisil hidroxilasa que modifica un factor de splicing del ARN produciendo el estereoisómero (5S). Adicionalmente en E. coli hay al menos una lisina N-hidroxilasa identificada, llamada IucD.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Van Slyke, DD.; Hiller, A. (Jul 1921). «An Unidentified Base among the Hydrolytic Products of Gelatin.». Proc Natl Acad Sci U S A 7 (7): 185-6. PMC 1084845. PMID 16586836. doi:10.1073/pnas.7.7.185.
- ↑ Hydroxylysine at University of Oulu
- ↑ de Lorenzo, V., et al. (Feb 1986). «Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12.». J. Bacteriol. 165 (2): 570-8. PMC 214457. PMID 2935523.
Enlaces externos
editar- MeSH: Hydroxylysine (en inglés)