Isorhamnetina

compuesto químico

La isorhamnetina es un flavonol O-metilado de la clase de los flavonoides. Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados de glucósido son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona siendo la quercetina los principales pigmentos.[2]​ Las peras, aceite de oliva, vino y salsa de tomate son ricos en isorhamnetina.[3]​ Otras fuentes incluyen especias, hierbas medicinales[4]​ y el psicoactivo estragón mexicano (Tagetes lucida), que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.[5]​ El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina que se puede extraer mediante extracción con fluido supercrítico asistida por enzimas.[6]​; también se extrae de Lotus ucrainicus[7]​ y Strychnos pseudoquina[8]​.

 
Isorhamnetina
Nombre IUPAC
3,4′,5,7-Tetrahidroxi-3′-metoxiflavona
General
Otros nombres 3-Metilquercetin
Isorhamnetol
isorhamentin
isorhamnetina
iso-rhamnetina
3'-Metoxiquercetina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H12O7
Identificadores
Número CAS 480-19-3[1]
ChEBI 6052
ChEMBL 379064
ChemSpider 4444973
DrugBank DB16767
PubChem 5281654
UNII 07X3IB4R4Z
KEGG C10084
COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 31 626 g/mol
Punto de fusión 311 °C (584 K) a 314 °C (587 K)
Punto de ebullición 599,4 °C (873 K) @ 760 °C (1033 K) mm Hg (est)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1122 mg/L @ 25 °C (est)
Peligrosidad
SGA
Frases H H351
Frases P P203,P280,P318,P405,P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Metabolismo

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La enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.

La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3',4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isoramnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3',4'-trihidroxi- 3,7-dimetoxiflavona (ramnazina).

Glucósidos

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  • Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
  • Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
  • Narcisina (Isorhamnetina-3-O-rutinósido)

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». J. Agric. Food Chem. 55 (25): 10067-80. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503. 
  3. Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). «Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia». Neurology (en inglés) 94 (16): e1749-e1756. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451. doi:10.1212/WNL.0000000000008981. 
  4. Céspedes, Carlos L. (2006). «Antifungal and Antibacterial Activities of Mexican Tarragon (Tagetes lucida)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (10): 3521-3527. PMID 19127719. doi:10.1021/jf053071w. 
  5. Abdala, 1999
  6. Antunes-Ricardo M, Garcia-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (November 2018). «Supercritical CO2 enzyme hydrolysis as a pretreatment for the release of isorhamnetin conjugates from Opuntia ficus-indica (L.) Mill». The Journal of Supercritical Fluids 141: 21-28. doi:10.1016/j.supflu.2017.11.030. 
  7. https://dspace.dsau.dp.ua/bitstream/123456789/3292/1/2.pdf
  8. Nicoletti, M.; Goulart, MO.; de Lima, RA.; Goulart, AE.; Delle Monache, F.; Marini= Bettolo, GB. (1984). «Flavonoids and alkaloids from Strychnos pseudoquina». J Nat Prod. 47 (6): 953-957. PMID 6533269. doi:10.1021/np50036a007.