Los monoterpenoides son los terpenoides que constan de 2 unidades de isopreno (10 carbonos). Se llaman así porque los primeros terpenoides aislados del aguarrás ("turpentine" en inglés) en 1850, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. También se pueden encontrar en la naturaleza como el pomelo
Esqueletos monoterpenoides
editar
Los esqueletos monoterpenoides pueden clasificarse en dos categorías:
Monoterpenos regulares , los cuales cumplen la regla de isoprénica de Wallach: La unión de las unidades isoprénicas es 1,4 (O "cabeza - cola")
Monoterpenos irregulares , los cuales no cumplen dicha regla.
Esqueletos monoterpénicos regulares[ 1]
editar
Estructura:
Nombre Trivial:
Mentona
Iridano
Octodano
Nombre IUPAC:
4-metil-1-isopropilciclohexano
1,2-dimetil-3-isopropilciclopentano
3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
Estructura:
Nombre IUPAC:
1-etil-3-isopropilciclopentano
1-sec -butil-3-metilciclopentano
1-etil-1,3-dimetilciclohexano
1,1,4-trimetilcicloheptano
Estructura:
Nombre Trivial:
Pinano
Tujano
Carano
Canfano (Bornano )
Nombre IUPAC:
2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]heptano
1-Isopropil-4-metilbiciclo[3.1.0]hexano
3,7,7-Trimetilbiciclo[4.1.0]heptano
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano
Esqueletos monoterpénicos irregulares
editar
Estructura:
Nombre IUPAC:
2,5,5-Trimetilheptano
2,7-Dimetiloctano
2,3,6-Trimetilheptano
3-Etil-2,4-dimetilhexano (Secoiridano )
Estructura:
Nombre IUPAC:
2-Isobutil-1,1,3-trimetilciclopropano (Crisantemano )
2,4-Dietil-1,1-dimetilciclobutano
2-Etil-1,1,4-trimetilciclobutano
1-Etil-2-isopropil-1-metilciclobutano
Estructura:
Nombre IUPAC:
2-Butil-1,1-dimetilciclobutano
1,1,2,4-Tetrametilciclopentano
2-Etil-1,1,5-trimetilciclopentano
1-Etil-2,4-dimetilciclohexano
1-Isopropil-2-metilciclohexano (o -Mentano)
Estructura:
Nombre IUPAC:
1-Isopropil-3-metilciclohexano (m -Mentano)
1,1,2,5-Tetrametilciclohexano
1,1,2,2-Tetrametilciclohexano
1,1,3,4-Tetrametilciclohexano
Isopropilcicloheptano
↑ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Dictionary of Terpenoids, Volume 1 . Chapman & Hall. ISBN 9780412257704 .