Neosalvarsan

Neosalvarsan
General
Otros nombres	Sodio 3,3'-diamino-4,4'-dihidroxiarsenobenceno-N-formaldehídosulfoxilato; Neoarsefinamina;914
Fórmula molecular	C13H13N2O4SNaAs2
Identificadores
Número CAS	457-60-3
ChemSpider	9586
PubChem	9980
UNII	O7K7R0O4BG
	SMILES [Na+].[O-]S(=O)CNc2cc(/[As]=[As]/c1ccc(O)c(N)c1)ccc2O
	InChI InChI=1S/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7-22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1; Key: BGYSJUFVJUJSOL-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Masa molar	466,15 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Neosalvarsan es un fármaco quimioterapéutico sintético y un compuesto organoarsénico. Se ha empleado desde 1912 y es el sustituto del salvarsan, más tóxico y con menor hidrosolubilidad, como tratamiento eficaz de la sífilis. Ya que ambos fármacos contienen arsénico y su empleo implica un riesgo elevado de efectos adversos, en 1940 la penicilina los reemplazó como el fármaco prescrito para esa enfermedad.

Paul Ehrlich desarrolló tanto el salvarsan como el neosalvarsan en su laboratorio, ubicado en Fráncfort, Alemania. Sus hallazgos fueron el producto del primer esfuerzo conjunto por mejorar la actividad biológica de un principio activo a través de modificaciones químicas sistemáticas.^[2] Este proyecto es el inicio de la mayor parte de la investigación farmacéutica. Al igual que el salvarsan, el neosalvarsan es un profármaco, es decir, se metaboliza dentro del organismo para ser activo farmacológicamente.

Aunque se creía, como el salvarsan, que contenía un doble enlace arsénico-arsénico, se sabe actualmente que esto es incorrecto, sino que este elemento está presente como una combinación de anillos de tamaño variable que tienen enlaces simples arsénico-arsénico.^[3]

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress». Nat. Rev. Cancer 8 (6): 473-80. May 2008. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.
↑ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (2005). «The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate». Angewandte Chemie International Edition 44 (6): 941-944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.

Datos: Q3874700
Multimedia: Neosalvarsan / Q3874700

[1] Número CAS

[2] «Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress». Nat. Rev. Cancer 8 (6): 473-80. May 2008. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.

[3] Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (2005). «The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate». Angewandte Chemie International Edition 44 (6): 941-944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.

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