Quinacridona

Quinacridona
Nombre IUPAC
	5,12-Dihydro-quino[2,3-b]acridina-7,14-dion
General
Otros nombres	Pigmento Violeta 19
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H12N2O2
Identificadores
Número CAS	1047-16-1
	InChI InChI=InChI=1S/C20H12N2O2/c23-19-11-5-1-3-7-15(11)21-17-10-14-18(9-13(17)19)22-16-8-4-2-6-12(16)20(14)24/h1-10H,(H,21,23)(H,22,24); Key: NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo rojo
Densidad	1,47 kg/m³; 0,00147 g/cm³
Masa molar	312,32 g/mol
Punto de fusión	290 °C (563 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La quinacridona es un compuesto utilizado en la síntesis de pigmentos orgánicos. Su fórmula molecular es C₂₀H₁₂N₂O₂. Numerosos derivados de quinacridona constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un amplio uso en aplicaciones de colorantes industriales tales como pinturas al aire libre, y tóneres de inyección de tinta.^[2]

Síntesis

La condensación del éster succinosuccinato con anilina seguido de ciclación, proporciona dihidroquinacridona. Este último se oxida a quinacridona. Los derivados^[2] de la quinacridona se pueden obtener fácilmente mediante el empleo de anilinas sustituidas.

Características

Las quinacridonas son una familia de pigmentos sintéticos utilizados para hacer pinturas de alto rendimiento. Son así consideradas porque tienen un color excepcional y resistencia a la intemperie.

Los principales usos de las quinacridonas incluyen recubrimientos de automóvil, así como otros revestimientos industriales. También pueden ser utilizadas en las pinturas artísticas incluyendo óleos, acrílicos, y acuarelas. Dispersiones de pigmentos de quinacridona nanocristalinos funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.

Propiedades

Su color oscila entre rojo oscuro a violeta: el matiz de quinacridona se ve afectada no solo por los grupos R en la molécula, sino por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de quinacridona sin sustituir proporciona una fuerte sombra de color rojo que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación.

Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono marrón que también es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son termodinámicamente más estables que la fase de cristal α. La modificación cristalina γ se caracteriza por una retícula en cruz donde cada uno de lod enlaces de hidrógeno de la molécula se une a cuatro vecinos a través de enlaces de hidrógeno individuales. La fase β, por su parte, consiste en cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces de hidrógeno entre cada molécula de quinacridona y dos vecinos.^[3]

La quinacridona puede funcionar como un semiconductor orgánico que es notable para el funcionamiento estable al aire. Debido a la interacción intermolecular de enlaces de hidrógeno, la molécula quinacridona puede formar un auto-ensamblaje, semiconductor orgánico supramolecular.^[4] La siguiente imagen, tomada por un microscopio de efecto túnel, muestra estas cadenas quinacridona auto-ensambladas en un fondo de grafito.

Pigmentos derivados

Quinacridona magenta R122, PR122 o PR202
Quinacridona roja R209 o PV 19γ
Quinacridona violeta V19B o PV 19β
Quinacridona rosa V19R
Quinacridona carmín o rosado PV42
Quinacridona dorada PO 49
Quinacridona siena (mezcla)
Quinacridona escarlata quemada PR206
Quinacridona púrpura PV55
Quinacridona coral PR109

Galería

Impresión con quinacridona magenta PR122
Quinacridona roja
Quinacridona violeta

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.a20_371
↑ E.F. Paulus, F.J.J. Leusen, and M.U. Schmidt (2007). «Crystal structures of quinacridones». Cryst Eng Comm 9 (2): 131. doi:10.1039/b613059c.
↑ Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sariciftci, Niyazi Serdar (2013). «Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors». Advanced Materials 25 (11): 1563-9. PMID 23239229. doi:10.1002/adma.201204039.

Datos: Q418071
Multimedia: Quinacridone / Q418071

[1] Número CAS

[Ullmann-2] K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.a20_371

[3] E.F. Paulus, F.J.J. Leusen, and M.U. Schmidt (2007). «Crystal structures of quinacridones». Cryst Eng Comm 9 (2): 131. doi:10.1039/b613059c.

[4] Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sariciftci, Niyazi Serdar (2013). «Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors». Advanced Materials 25 (11): 1563-9. PMID 23239229. doi:10.1002/adma.201204039.

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