Tiofenicol

Tiofenicol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C12H15Cl2NO5S
Identificadores
Número CAS	15318-45-3
ChEBI	32215
ChEMBL	CHEMBL1236282
ChemSpider	25315
DrugBank	DB08621
PubChem	27200
UNII	283383NO13 FLQ7571NPM, 283383NO13
KEGG	C12853 D01407, C12853
	InChI InChI=InChI=1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1; Key: OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	355,005 g/mol
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El tiofenicol (también conocido como tianfenicol y dextrosulfenidol) es un antibiótico^[2] análogo metilsulfonil del cloranfenicol con un espectro de actividad similar, pero de 2,5 a 5 veces más potente. Al igual que el cloranfenicol, es insoluble en agua, pero muy soluble en lípidos. Se utiliza en muchos países como antibiótico veterinario, pero está disponible en China, Marruecos e Italia para su uso en humanos. Su principal ventaja sobre el cloranfenicol es que nunca se ha asociado a la anemia aplásica.

El tianfenicol también se utiliza mucho en Brasil, sobre todo para el tratamiento de las infecciones de transmisión sexual y la enfermedad inflamatoria pélvica.^[3]

A diferencia del cloranfenicol, el tiofenicol no se metaboliza fácilmente en el ganado vacuno, las aves de corral, las ovejas o los seres humanos, sino que se excreta predominantemente sin cambios. En cerdos y ratas, el fármaco se excreta como fármaco original y como glucuronato de tianfenicol (FAO, 1997).

Referencias

↑ Número CAS
↑ A. Fisch, A. Bryskier (2005). «Chapter 33 : Phenicols». Antimicrobial Agents. American Society for Microbiology. doi:10.1128/9781555815929.ch33.
↑ Fuchs FD (2004). «Tetraciclinas e cloranfenicol». Farmacologia clínica: fundamentos da terapêutica racional (en portuguese) (3rd edición). Rio de Janeiro: Guanabara Koogan. pp. 375. ISBN 0-7216-5944-6.

Enlaces externos

FAO Food and Nutrition Papers Overview at World Health Organization - Food and Agriculture Organization (1997).
Raymond J, Boutros N, Bergeret M (2004). «Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections». Med Trop (Mars) 64 (1): 33-8. PMID 15224555.
Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A (2002). «In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy.». J Chemother 14 (6): 554-61. PMID 12583545. S2CID 22843552. doi:10.1179/joc.2002.14.6.554.
Esta obra contiene una traducción derivada de «Thiamphenicol» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q425015
Multimedia: Thiamphenicol / Q425015

[1] Número CAS

[2] A. Fisch, A. Bryskier (2005). «Chapter 33 : Phenicols». Antimicrobial Agents. American Society for Microbiology. doi:10.1128/9781555815929.ch33.

[3] Fuchs FD (2004). «Tetraciclinas e cloranfenicol». Farmacologia clínica: fundamentos da terapêutica racional (en portuguese) (3rd edición). Rio de Janeiro: Guanabara Koogan. pp. 375. ISBN 0-7216-5944-6.

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