Trimetilolpropano

compuesto químico

El trimetilolpropano (TMP) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2C(CH2OH)3. Este sólido entre incoloro y blanco, con un ligero olor, es un triol. Con tres grupos funcionales hidroxi, el TMP es un componente básico muy utilizado en la industria de polímeros.

 
Trimetilolpropano
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 77-99-6[1]
ChEBI 183310
ChEMBL CHEMBL3185136
ChemSpider 6264
PubChem 6510
UNII 090GDF4HBD
Propiedades físicas
Masa molar 134,094 g/mol

Producción

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El TMP se produce mediante un proceso de dos pasos, que comienza con la condensación del butanal con el formaldehído:

CH3CH2CH2CHO + 2 CH2O → CH3CH2C(CH2OH)2CHO

El segundo paso implica una reacción de Cannizaro:

CH3CH2C(CH2OH)2CHO + CH2O + NaOH → CH3CH2C(CH2OH)3 + NaO2CH

De esta forma se producen aproximadamente 200.000.000 kg al año.[2]

Aplicaciones

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El TMP se consume principalmente como precursor de resinas alquídicas. Por otra parte, los TMP acrilados y alcoxilados se utilizan como monómeros multifuncionales para producir diversos revestimientos. Los TMP etoxilados y propoxilados, derivados de la condensación del TMP y los epóxidos, se utilizan para la producción de poliuretanos flexibles. Los derivados de éter alílico del TMP, con la fórmula CH3CH2C(CH2OCH2CH=CH2)3-x(CH2OH)x son precursores de revestimientos de alto brillo y resinas de intercambio iónico. El oxetano "TMPO" es un iniciador de polimerización fotoinductible.[2]​ También puede reaccionar con epiclorhidrina para producir el éter triglicidílico.[3]

Véase también

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen “Alcohols, Polyhydric” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
  3. «Espacenet – search results». worldwide.espacenet.com. Consultado el 23 de octubre de 2023. 

Enlaces externos

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