3,4,5-Trimetoxianfetamina
- No confundir esta sustancia con la 3,4,5-trimetoxi-b-fenetilamina.[1]
Las trimetoxianfetaminas, también conocidas como TMA, son una familia de drogas alucinógenas isoméricas. Existen seis isómeros de TMA distintos que difieren solo en la posición de los tres grupos metoxilo: TMA, TMA-2, TMA-3, TMA-4, TMA-5 y TMA-6.
| 3,4,5-Trimetoxianfetamina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (±)-3,4,5-trimetoxi-α-metilfenetilamina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1082-88-8 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 31016 | |
| DrugBank | DB01516 | |
| ChemSpider | 28775 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C12H19NO3 | |
| Peso mol. | 225.28416 g/mol | |
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CC(CC(C)N)=CC(OC)=C1OC
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InChI=WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N
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| Sinónimos |
Ver lista
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| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.049 g/cm³ | |
| P. de ebullición | 321.665 °C (611 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | ® | |
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Cat. embarazo | No existen datos o estudios actualmente. (EUA) | |
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
| Vías de adm. | Vías de administración | |
Química
editarLos TMA son análogos del alcaloide fenetilamina proveniente del cactus de la mescalina. Los TMA son anfetaminas sustituidas, sin embargo, su acción no se parece a la del compuesto anfetamina no sustituido, que es un estimulante y no un psicodélico. Se ha informado de que algunos TMA provocan una gama de emociones que van desde la tristeza hasta la euforia y la empatía. Varios TMA fueron sintetizados por primera vez por el químico Alexander Shulgin. Síntesis de los datos, así como información de la actividad de las drogas en humanos ha sido publicado en el libro PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved).[2]
Origen
editarLa aminación de la elemicina conduce a la 3,4,5-trimetoxianfetamina o TMA, también conocida como EA-1319 (PIHKAL, compuesto No. 157). Esta fue la primera fenetilamina completamente artificial descubierta con actividad psicotrópica que se sintetizó en 1955.[3] Shulgin y sus colaboradores han sintetizado los seis isómeros de la TMA, siendo la más activa la TMA-2 (2,4,5 trimetoxianfetamina; PIHKAL, Compuesto No. 158).[4]
La dosis activa de la TMA-2 oscila entre los 20 y 40 mg, a diferencia de los 150 mg de la TMA. El aceite esencial que correspondería a la TMA-2 es la asarona
Estado legal
editarLa TMA es una sustancia controlada y por extrapolación, también lo son todos sus isómeros. Estos compuestos no parece que hayan llegado a salir del laboratorio, aunque durante una época se realizaron estudios en el Arsenal Edgewood del ejército de los Estados Unidos, en busca de posibles aplicaciones de la TMA (bajo las siglas EA-1319) en la guerra química, ensayándose en pacientes psiquiátricos.[5]
Detección en orina
editarLa cromatografía espectrométrica de masas líquida (LC-MS) es un método sensible para la cuantificación de una sustancia activa de drogas psicodélicas alucinógenas (trimetoxianfetaminas) en la orina humana que resultó ser robusta, confiable, y adecuada para emplearse como un método de confirmación en los ensayos clínicos de drogas en orina.[6]
Referencias
editar- ↑ a b United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 308. ISBN 978-92-1-048117-5.
- ↑ Erowid. «Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story» (en inglés). Consultado el 5 de enero de 2013.
- ↑ PERETZ, D. I.; J. R. SMYTHIES, and W. C. GIBSON (abril de 1955). «A new hallucinogen: 3,4,5-trimethoxyphenyl-beta-aminopropane with notes on the stroboscopic phenomenon.». The Journal of mental science 101 (423): 317-329. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 5 de enero de 2013.
- ↑ Erowid. «3,4,5-TRIMETHOXYAMPHETAMINE» (en inglés). Consultado el 5 de enero de 2013.
- ↑ Ott, Jonathan (1996). Pharmacotheon, drogas enteógenas, sus fuentes vegetales (en inglés/español). USA: Natural Products Co. p. 90. ISBN 0-9614234-9-8.
- ↑ Nieddu, M; Boatto G; Pirisi MA; Azara E; Marchetti M. (mayo de 2008). «LC-MS analysis of trimethoxyamphetamine designer drugs (TMA series) from urine samples.». J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci (867): 126. doi:10.1016/j.jchromb.2008.03.027.
Datos: Q415688
Multimedia: 3,4,5-Trimethoxyamphetamine / Q415688
