Acetaldehído

compuesto químico
(Redirigido desde «Etanal»)

El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol, y altamente cancerígeno[2]​ pudiendo dañar tanto al ADN como a las proteínas.[3]

 
Acetaldehído
Nombre IUPAC
Etanal
General
Otros nombres Acetaldehído
Aldehído acético
Aldehído etílico
Fórmula semidesarrollada CHO-CH3
Fórmula estructural ver imagen
Fórmula molecular C2H4O
Identificadores
Número CAS 75-07-0[1]
ChEBI 15343
ChEMBL CHEMBL170365
ChemSpider 172
PubChem 177
UNII GO1N1ZPR3B
KEGG C00084
Propiedades físicas
Densidad 788 kg/; 0,788 g/cm³
Masa molar 4405 g/mol
Punto de fusión 150 K (−123 °C)
Punto de ebullición 293 K (20 °C)
Viscosidad ~0,215
Índice de refracción (nD) 1,3316
Propiedades químicas
Solubilidad en agua completamente miscible
Momento dipolar 2,7 D
Familia Aldehídos
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico, GHS-pictogram-silhouette.svg
Punto de inflamabilidad 234,15 K (−39 °C)
NFPA 704

4
3
2
Temperatura de autoignición 458,15 K (185 °C)
Frases R R12, R36/37, R40
Frases S S2, S16, S33, S36/37
Límites de explosividad 4.5 - 57 % Vol en aire
Compuestos relacionados
Aldehídos Formaldehído
Propionaldehído
Otros compuestos Óxido de etileno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Datos fisicoquímicos

editar
  • Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m³)

Síntesis

editar

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

 

En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

Historia

editar

El acetaldehído fue sintetizado por primera vez en el año de 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por von Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehído

Aplicaciones

editar

En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

Toxicología

editar

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina. El etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente, esto es coloquialmente conocido como «barriga cervecera».

En efecto, en realidad el etanal es el verdadero responsable de la ebriedad con su correspondiente resaca.

Véase también

editar

Referencias

editar

Enlaces externos

editar