Flucloxacilina

compuesto químico

La flucloxacilina o floxacilina es un antibiótico de reducido espectro de la familia de las penicilinas.[1]​ Por lo tanto, es un antibiótico betalactámico. Se indica la flucloxacilina para el tratamiento de bacterias grampositivas susceptibles. La flucloxacilina es un compuesto muy similar a la dicloxacilina, por lo que se intercambia el uso de estos dos agentes.

Flucloxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 6-((S)-3-(2-cloro-6-fluorofenil)-5-metilisoxazol-
4-carboxamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo
[3.2.0]heptani-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 5250-39-5
Código ATC J01
PubChem 21319
DrugBank APRD00609
Datos químicos
Fórmula C19H17N3ClFO5S 
Peso mol. 453.87 gr/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 50–70 %
Unión proteica 50 - 80 %, principalmente albúmina
Metabolismo Hepática
Vida media 45 min - 1 hora
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo ? (EUA)
Estado legal S4 (AU) POM (UK)
Vías de adm. Intramuscular, IV, intrapleural, intraarticular y oral

Mecanismo de acción

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Como todos los betalactámicos, la flucloxacilina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular de las bacterias. La inhibición ocurre por entrecruzamiento de los enlaces entre las cadenas poliméricas del peptidoglicano, el principal componente de la pared celular de bacterias grampositivas.[2]

La flucloxacilina pertenece al grupo que es resistente a las betalactamasas, también llamadas penicilinasas, que son enzimas secretadas por las bacterias resistentes a la penicilina.[2]​ La presencia de un grupo isoxazolil como cadena lateral del núcleo de la molécula, permite la resistencia a la degradación por la betalactamasa, pues es una enzima que no tolera los cambios estéricos de las cadenas laterales. Por ello, la flucloxacilina es capaz de unirse a las proteínas fijadoras de penicilina (PBP), e inhibir la polimerización del peptidoglicano sin que se le una o le inactive la penicilinasa.

Indicaciones

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La flucloxacilina es más estable en ambientes ácidos, por lo que puede ser administrada por vía oral, además de las rutas parenterales. Sin embargo, tal como la meticilina, es menos potente que la bencilpenicilina o penicilina G en contra de las bacterias grampositivas no productoras de betalactamasa.

La flucloxacililna tiene una farmacocinética muy similar a la dicloxacilina, así como su actividad antibacteriana e indicaciones, por lo que se pueden intercambiar estos medicamentos. Se cree que la flucloxacilina tiene una mayor incidencia de reacciones adversas sobre el hígado que la dicloxacilina, pero menos efectos secundarios sobre el riñón.[3]

La flucloxacilina se indica para el tratamiento de infecciones casuadas por bacterias sensibles. Las indicaciones específicas incluyen:[3][4]

Efectos adversos

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Las reacciones adversas más frecuentes con la administración de flucloxacilina incluyen: diarrea, náusea, rash, urticaria, dolor e inflamación en el sitio de la inyección, sobreinfecciones (incluyendo candidiasis), alérgias y elevaciones transitorias de las enzimas del hígado y la bilirrubina.[3]

Con menor frecuencia, aparece ictericia obstructiva durante el tratamiento con flucloxacilina. La reacción puede aparecer varias semanas después de que el tratamiento haya terminado. La incidencia de esta reacción es aproximadamente 1 en 15,000 pacientes expuestos al medicamento, con especial frecuencia en personas mayores de 55 años, mujeres y quienes tomen la medicina por más de dos semanas.[3][4]

Resistencia

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A pesar de que la flucloxacilina es resistente a las betalactamasas, algunos organismos han desarrollado resistencia al antibiótico, así como otros antibióticos de reducido espectro, incluyendo la meticilina.

La resistencia bacteriana que afecta a la flucloxacilina es mediada por un gen intrínseco en el cromosoma bacteriano denominado mecA. La expresión de este gen puede ser heterogénea, es decir, todas las bacterias tienen el gen, pero sólo algunas lo expresan; o bien, puede ser homogénea cuando todas las bacterias tienen el gen y lo expresan.[5]

Véase también

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Referencias

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Notas
  1. Bavestrello F, Luis; Cabello M, Angela; Casanova Z, Dunny (noviembre de 2002). «Impacto de medidas regulatorias en la tendencia de consumo comunitario de antibióticos en Chile». Revista médica de Chile 130 (11): 1265-1272. ISSN 0034-9887. doi:10.4067/S0034-98872002001100009. Consultado el 18 de septiembre de 2017. 
  2. a b Leonardo Sánchez Saldaña; Eliana Sáenz Anduaga; Julia Pancorbo Mendoza; Patricia Lanchipa Yokota; Robert Zegarra Del Carpio (16 de febrero de 2009). «Antibióticos Sistémicos en Dermatología Primera parte: Betalactámicos - Carbapenems- Aminoglucósidos - Macrólidos». Archivado en Internet Archive. Scielo Perú. Archivado desde el original el 16 de febrero de 2009. Consultado el 18 de septiembre de 2017. 
  3. a b c d Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006.
  4. a b Joint Formulary Committee. British National Formulary, 50th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2005.
  5. Juliet L., Chrystal (2002). «Evaluación de susceptibilidad in vitro de Staphylococcus spp». Revista chilena de infectología 19: 116-118. ISSN 0716-1018. doi:10.4067/S0716-10182002019200010. Consultado el 18 de septiembre de 2017.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
Bibliografía

Enlaces externos

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