Glutatión disulfuro

Glutatión disulfuro
Nombre IUPAC
	Ácido (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-hidroxi-5-oxopentanoil]amino]-3-(carboximetilamino)-3-oxopropil]disulfanil-1- (carboximetilamino)-1-oxopropan-2-il]amino]-5-oxopentanoico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 20H; 32N; 6O; 12S; 2
Identificadores
Número CAS	27025-41-8
ChEBI	17858
ChEMBL	1372
ChemSpider	58835
DrugBank	DB03310
PubChem	11215652
UNII	ULW86O013H
KEGG	C00127 D00031, C00127
	SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
	InChI InChI=1S/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1; Key: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	612,152 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

El glutatión disulfuro (GSSG) o disulfuro de glutatión es un disulfuro derivado de la unión de dos moléculas de glutatión.^[2]^[3]

En las células vivas el glutatión disulfuro se reduce a dos moléculas de glutatión con equivalentes de reducción provenientes de la coenzima NADPH. Esta reacción se encuentra catalizada por la enzima glutatión reductasa.^[4] Enzimas antioxidantes como la glutatión peroxidasa y las peroxirredoxinas generan glutatión disulfuro durante la reducción de peróxidos, ya sea en forma de peróxido de hidrógeno (H
2O
2) o como peróxidos orgánicos (ROOH):^[5]

2 GSH + ROOH

\leftrightharpoons

GSSG + ROH + H
2O

Otras enzimas, como las glutarredoxinas, generan glutatión disulfuro por medio de un intercambio tiol-disulfuro con puentes disulfuro de proteínas u otros compuestos de bajo peso molecular como la coenzima A o el ácido deshidroascórbico.^[6]

2 GSH + R-S-S-R

\leftrightharpoons

GSSG + 2 RSH

Referencias

↑ Número CAS
↑ Meister A, Anderson M (1983). «Glutathione». Annu Rev Biochem 52: 711-60. PMID 6137189. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431.
↑ PubChem compound [1]
↑ Deneke SM, Fanburg BL (octubre de 1989). «Regulation of cellular glutathione». Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163-73. PMID 2572174.
↑ Meister A (1988). «Glutathione metabolism and its selective modification» (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205-8. PMID 3053703. Archivado desde el original el 14 de abril de 2008. Consultado el 4 de marzo de 2015.
↑ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (diciembre de 2005). «Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems». Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375-7. PMID 16246122. doi:10.1042/BST20051375.