Pirrolisina

compuesto químico

La pirrolisina (abreviaturas Pyl o O) es un aminoácido natural, derivado de la lisina, codificado en el genoma de algunas arqueas metanógenas y una especie de bacteria (Desulfitobacterium hafniense). Es similar a la lisina, pero con un anillo de pirrolina enlazado al final de la cadena. Forma parte de un código genético inusual, propio de estos organismos, y se considera el aminoácido proteinogénico número 22. Se encuentra codificada en el ARNm por el codón UAG (normalmente la señal de parada ámbar).

 
Pirrolisina
General
Símbolo químico Pyl, O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
12
H
21
N
3
O
3
Identificadores
Número CAS 448235-52-7[1]
ChEBI 58499
ChemSpider 4574156
PubChem 5460671
UNII H3214Y96LP
KEGG C16138
O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
Propiedades físicas
Masa molar 255,313 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El comité de nomenclaturas de la IUPAC/IUBMB recomienda oficialmente para la pirrolisina el símbolo de tres letras Pyl y el de una letra O.[2]

Fue descubierta en el año 2002 por investigadores de la Universidad Estatal de Ohio en la arquea Methanosarcina barkeri.[3]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Newsletter 2009 Archivado el 12 de septiembre de 2017 en Wayback Machine., Richard Cammack, Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB
  3. Gayathri Srinivasan, Carey M. James, Joseph A. Krzycki (2002). «Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA». Science 296 (5572): 1459-1462. doi:10.1126/science.1069588. 

Enlaces externos

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