Verde de bromocresol

Verde de bromocresol
General
Otros nombres	3,3',5,5'-Tetrabromo-m- cresolsulfonftaleína
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C21H14Br4O5S
ChEMBL	CHEMBL145704
	InChI InChI=InChI=1S/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3; Key: FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido verdoso
Masa molar	698,01 g/mol
Punto de fusión	225 °C (498 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El verde de bromocresol es un indicador orgánico para valoración ácido-base.

Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 3.8–5.4 , virando de amarillo a azul-verdoso en el rango especificado.^[1]

En solución acuosa, ioniza para dar la forma monoaniónico (amarillo), que desprotona a pH elevado para dar forma dianiónica (azul), que se estabiliza por resonancia:

Propiedades

Demostración del punto isosbestico de verde de bromocresol, en el cual las diferentes formas tienen la misma absorbancia.

El ácido y la forma básica de este colorante tienen un punto isosbéstico en sus espectros, alrededor de 515 nm.

Una solución de etanol (0,04 en peso.%) de verde de bromocresol se utiliza para la tinción de TLC y es adecuada para la visualización de los compuestos con grupos funcionales cuyo pKa es inferior a 5,0 (ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, etc). Estos aparecen como manchas amarillas sobre fondo claro o azul oscuro sin ser necesario el calentamiento.

Las soluciones azules de bromofenol solución azul se pueden utilizar para el mismo propósito.

El compuesto se sintetiza por bromación de cresol púrpura (m-cresolsulfonphthalein).^[2] ^[3]

Usos

Se utiliza como un indicador de pH y como un colorante de seguimiento para la electroforesis en gel de agarosa de ADN. Se puede implementar en su forma de ácido libre (sólido marrón claro), o como una sal de sodio (sólido de color verde oscuro). También es un inhibidor de la proteína de transporte de la prostaglandina E₂.^[4]

Véase también

Referencias

Datos: Q418613
Multimedia: Bromocresol green / Q418613

[1] Indicadores de pH.

[2] Determinación espectrofotométrica de pKa.

[3] Punto isosbéstico.

[4] Fotocatálisis heterogénea para el tratamiento de desechos líquidos con presencia del indicador Verde de bromocresol.

[1]

[2]

[3]

[4]