Ácido tereftálico

Ácido tereftálico
Nombre IUPAC
	ácido p-ftálico
General
Otros nombres	ácido benceno-1,4-dicarboxílico
Fórmula molecular	C8H6O4
Identificadores
Número CAS	100-21-0
ChEBI	15702
ChEMBL	CHEMBL1374420
ChemSpider	7208
PubChem	7489
UNII	6S7NKZ40BQ
KEGG	C06337
	InChI InChI=InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12); Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Densidad	1522 kg/m³; 1,522 g/cm³
Masa molar	16 613 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	pKa1= 3,51; pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en agua	0,0017g/100mL (25 °C)
Momento dipolar	0 D
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático de fórmula C₆H₄(COOH)₂. Este ácido se usa principalmente como precursor del poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno de los 3 isómeros del ácido ftálico.

Propiedades

Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. Sublima cuando se calienta.

Solubilidad (g/100 g disolvente)
Disolvente	25 °C	120 °C	160 °C	200 °C	240 °C
Metanol	0,1	—	2,9	15	—
Agua	0,0019	0,08	0,38	1,7	9,0
Ácido acético	0,035	0,3	0,75	1,8	4,5
Ácido fórmico	0,5	—	—	—	—
Ácido sulfúrico	2	—	—	—	—
N,N-dimetilformamida (DMF)	6,7	—	—	—	—
Dimetil sulfóxido (DMSO)	20	—	—	—	—

Presión de vapor
Temperatura (°C)	Presión (kPa)
303	1,3
353	13,3
370	26,7
387	53,3
404	101,3

El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).^[2]

Producción

El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:

Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.^[3]

Usos

Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Sheehan, Richard J. (15 de junio de 2000). "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193. ISBN 978-3527306732.
↑ Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C. C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang and Q. H. Li (2010). «Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate Conditions». Catalysis Letters 134 (1,2): 155-161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.

Datos: Q408984
Multimedia: Terephthalic acid / Q408984

[1] Número CAS

[Ullmann-2] Sheehan, Richard J. (15 de junio de 2000). "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193. ISBN 978-3527306732.

[3] Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C. C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang and Q. H. Li (2010). «Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate Conditions». Catalysis Letters 134 (1,2): 155-161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.

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