1-octanamina
La 1-octanamina, conocida también como n-octilamina o simplemente octilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. En la naturaleza, se encuentra en las manzanas.[2]
| 1-octanamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Octan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
n-octilamina 1-aminooctano Caprilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-86-4[1] | |
| Número RTECS | RG8050000 | |
| ChEBI | 7728 | |
| ChEMBL | CHEMBL1160509 | |
| ChemSpider | 7851 | |
| PubChem | 8143 | |
| UNII | SF0V8U4T67 | |
| KEGG | C01740 | |
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CCCCCCCCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido amarillo | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 782 kg/m³; 0,782 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −1 °C (272 K) | |
| Punto de ebullición | 176 °C (449 K) | |
| Temperatura crítica | 368 °C (641 K) | |
| Presión de vapor | 1 mmHg (20 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,429 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,2 g/L | |
| log P | 3,06 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 335,15 K (62 °C) | |
| NFPA 704 |
2
3
0
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| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-hexanamina 1-heptanamina 1-nonanamina Dodecilamina Azocano | |
| diaminas | 1,8-octanodiamina | |
| poliaminas | Tetraetilenpentamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, la 1-octanamina es un líquido amarillo con un olor similar al del amoníaco. Solidifica a -1 °C y hierve a 176 °C. Prácticamente insoluble en agua —apenas 0,2 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,06). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,782 g/cm³), por lo que flota en ella. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C.[3]
Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Puede generarse hidrógeno gaseoso cuando se combina con agentes reductores enérgicos como hidruros.[4]
Síntesis
editarLa 1-octanamina se puede obtener por hidrogenación de la octanodienilamina, compuesto que se obtiene por telomerización del 1,3-butadieno con amoníaco.[5] Otra forma de síntesis de la 1-octanamina es por reducción de imino(octilimino)azanio, utilizando como agente reductor resina de intercambio iónico de borohidruro [(BER)-CuSO4] en metanol; además de la 1-octanamina se obtiene dioctilamina como producto de reacción.[6] Una tercera vía de síntesis consiste en la N-deacetilación selectiva a temperatura ambiente de N-octilacetamida, mediante el empleo del reactivo de Schwartz (hidrocloruro de zirconoceno), obteniéndose un rendimiento cercano al 95%.[7] Por último, también es posible la elaboración de esta amina por hidroaminación anti-Markovnikov de 1-octeno; la reacción se basa en una hidrozirconización seguida de una aminación con electrófilos de nitrógeno.[8]
A su vez, la 1-octanamina es precursora de aminas más complejas tales como la n-hexil-n-octanamina, N-n-octiliden-n-octilamina, N-octil-hidroxilamina y N-propan-2-iloctan-1-amina.[9] Asimismo, a partir de la oxidación aeróbica de 1-octanamina con un catalizador de rutenio se obtiene el nitrilo correspondiente (octanonitrilo).[10]
Usos
editarLa 1-octanamina se emplea en la síntesis de compuestos orgánicos y tensoactivos, como inhibidor de la corrosión, detergente, suavizante de telas, agente antiestático, desinfectante, insecticida, emulsionante, dispersante y agente para el tratamiento de aguas.[11] También como reactivo en la preparación de 2H-indazoles y 1H-indazolones, usados como inhibidores de la mieloperoxidasa (MPO).[12]
Esta amina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Por ejemplo, en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, el agua es el reactivo mientras que diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— actúan como catalizadores.[13] Igualmente, la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) con la misma estructura cúbica que la blenda, se puede llevar a cabo utilizando 1-octanamina como disolvente.[14] Por otra parte, la 1-octanamina, absorbida en gel de sílice, es capaz de eliminar eficazmente metales pesados tales como cobre(II), cadmio(II), plomo(II), níquel(II) y plata(I).[15]
Intercalación en minerales
editarLa 1-octanamina ha sido empleada como compuesto orgánico capaz de intercalarse en el espacio interlaminar de ciertos minerales de arcilla —como esmectita y vermiculita—, provocando la expansión de la estructura del mineral en dirección perpendicular a las láminas de arcilla. Las especies así producidas poseen propiedades que hacen que sean de interés en diversas aplicaciones industriales.[16] En este sentido, se ha propuesto el uso de la 1-octanamina para modificar filosilicatos como la palygorskita con el fin de que puedan adsorber contaminantes hidrófobos como espumas AFFF, surfactantes y compuestos perfluorinados.[17]
La capacidad de intercalación de esta amina ha sido también investigada en el caso del fosfato de vanadilo (α-VOPO4.2H2O), habiéndose concluido que la 1-octanamina forma capas bimoleculares en el espacio interlaminar; el intercalado produce dos fases —que coexisten simultáneamente— con orientaciones diferentes de la cadena de alquilo.[18] Asimismo, el estudio de la intercalación de la 1-octanamina en H-magadiita con distintos disolventes, ha puesto de manifiesto que la absorción se incrementa al aumentar la concentración de amina pero que también depende del disolvente específico utilizado.[19]
Precauciones
editarLa 1-octanamina es un compuesto tóxico para el ser humano; su inhalación, ingestión o contacto con la piel puede producir heridas e incluso la muerte. Su combustión puede originar gases irritantes, corrosivos y tóxicos. Como material combustible puede arder, pero no prende de forma inmediata. Sin embargo, al calentar la 1-octanamina, los vapores generados pueden formar mezclas explosivas con el aire.[4]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la 1-octanamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2001). Springer, ed. Lehrbuch der Lebensmittelchemie. p. 800. ISBN 978-3-540-41096-6.
- ↑ Octylamine (ChemSpider)
- ↑ a b Octylamine (Chemical Book)
- ↑ Arno Behr. Angewandte homogene Katalyse. p. 265.
- ↑ Tae Bo Si, Nung Min Yoon (1997). «Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO4 in Methanol». Bulletin of the Chemical Society of Japan 70 (5): 1101-1107. Consultado el 18 de junio de 2016.
- ↑ Prakash R. Sultane, Trimbak B. Mete and Ramakrishna G. Bhat (2014). «Chemoselective N-deacetylation under mild conditions». Org Biomol Chem. 12 (2): 261-264. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Alexandra E. Strom, John F. Hartwig (2013). «One-Pot Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes by Hydrozirconation and Amination». J Org Chem. 78 (17): 8909-14. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Octan-1-amine 111-86-4 Precursor and Downstream Products (Molbase)
- ↑ Venkatesan, S., Kumar, A. S., Lee, J.-F., Chan, T.-S. and Zen, J.-M. (2012). «Room Temperature Aerobic Oxidation of Amines by a Nanocrystalline Ruthenium Oxide Pyrochlore Nafion Composite Catalyst». Chem. Eur. J. 18 (20): 6147-6151. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- ↑ Octylamine (Chemical Land)
- ↑ 1-Octylamine, 99% (Alfa Aesar)
- ↑ El Hawi N, Nayral C, Delpech F, Coppel Y, Cornejo A, Castel A, Chaudret B. (2009). «Silica nanoparticles grown and stabilized in organic nonalcoholic media». Langmuir 25 (13): 7540-5. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «A mild phosphine-free synthesis of alkylamine-capped CdSe nanocrystals». J Nanosci Nanotechnol. 10 (8): 4949-84. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ Bowe CA, Pooré DD, Benson RF, Martin DF. (2003). «Extraction of heavy metals by amines adsorbed onto silica gel». J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 38 (11): 2653-60. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Jiří MALIŠ, Monika KŘÍSTKOVÁ (2005). «STRUCTURE OF VERMICULITE MODIFIED BY ORGANIC MOLECULES». Acta Geodyn Geomater. 2 (2): 138. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Amine modified clay sorbents (2010). Venkata Subba Rao Kambala, Ravendra Naidu. Patente US 9284201 B2.
- ↑ Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «Solid-state 51V NMR investigation of the intercalation of alkylamines into layered alpha-vanadyl phosphate». Langmuir 26 (12): 10115-21. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Oh-Yun Kwon, Soon-Yong Jeong, Jeong-Kwon Suh, Beyong-Hwan Ryu, Jung-Min Lee (1996). «Effects of Organic Solvents in the Intercalation of Octylamine into H-magadiite». Journal of Colloid and Interface Science 177 (2): 677-680. Consultado el 22 de julio de 2016.
Datos: Q2013954
Multimedia: 1-Octylamine / Q2013954
